有机物的推断教案设计
<p> </p><p>① 得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小氢原子数。② 的余数为0或碳原子数≥</p><p>6时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。</p><p>2 有机物燃烧通式的应用</p><p>解题的依据是烃及其含氧衍生物的燃烧通式。</p><p>烃：4CxHy+(4x+y)O2 4xCO2+2yH2O 或CxHy+(x+ )O2 xCO2+ H2O</p><p>烃的含氧衍生物： CxHyOz+(x+ - )O2 xCO2+ H2O</p><p>由此可得出三条规律：</p><p>规律1：耗氧量大小的比较</p><p>1 等质量的烃CxHy完全燃烧时，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均决定于y/x的比值大小。比值越大，耗氧量越多。</p><p>2 等质量具有相同最简式的有机物完全燃烧时，其耗氧量相等，燃烧产物相同，比例亦相同。</p><p>3 等物质的量的烃CxHy及其含氧衍生物CxHyOz完全燃烧时的耗氧量取决于x+ - ，其值越大，耗氧量越多。</p><p>4 等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物如乙烯与乙醇、乙炔与乙醛等或加成产物的同分异构完全燃烧，耗氧量相等。即每增加一个氧原子便内耗两个氢原子。</p><p>规律2：气态烃CxHy在氧气中完全燃烧后反应前后温度不变且高于100℃：</p><p>若y=4，V总不变;有CH4、C2H4、C3H4、C4H4</p><p>若y<4，V总减小，压强减小;只有乙炔</p><p>若y>4，V总增大，压强增大。</p><p>规律3：1 相同状况下，有机物燃烧后</p><p><1 时为醇或烷;</p><p>nCO2∶nH2O =1为符合CnH2nOx的有机物;</p><p>>1时为炔烃或苯及其同系物。</p><p>2 分子中具有相同碳或氢原子数的有机物混合，只要混合物总物质的量恒定，完全燃烧后产生的CO2或H2O的量也一定是恒定值。</p><p>解有机物的结构题一般有两种思维程序：</p><p>程序一：有机物的分子式—已知基团的化学式=剩余部分的化学式 该有机物的结构简式</p><p>结合其它已知条件</p><p>程序二：有机物的分子量—已知基团的式量=剩余部分的式量剩余部分的化学式推断有机物的结构简式。</p><p>规律总结(2)</p><p>一、有机物的衍变关系：</p><p>二、有机物的官能团：</p><p>1碳碳双键： 2.碳碳叁键：</p><p>3.卤(氟、氯、溴、碘)原子：—X 4.(醇、酚)羟基：—OH</p><p>5.醛基：—CHO 6.羧基：—COOH</p><p>7.酯类的基团：</p><p>三、有机合成路线：</p><p>四、重要的有机物反应及类型</p><p>1. 取代反应</p><p>卤代：</p><p>硝化：</p><p>磺化：</p><p>其它：</p><p>2. 加成反应</p><p>3. 氧化反应</p><p>4. 还原反应</p><p>5. 消去反应</p><p>6. 酯化反应</p><p>7. 水解反应</p><p>8. 聚合反应</p><p>加聚：</p><p>缩聚：</p><p>9. 显色反应</p><p>6C6H5OH+Fe3+→3-(紫色)+6H+</p><p>(C6H10O5)n(淀粉)+I2→蓝色</p><p>有些蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色</p><p>10. 中和反应</p><p>五、一些典型有机反应的比较</p><p>1. 反应机理的比较</p><p>①醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 。例如：</p><p>羟基所连碳原子上没有氢，不能形成 ，所以不发生去氢(氧化)反应。</p><p>②消去反应：脱去─X(或─OH)及相邻原子上的氢，形成不饱和键。例如：</p><p>与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。</p><p>③酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：</p><p>2. 反应现象比较</p><p>例如： 与新制Cu(OH)2悬浊液反应现象：</p><p>沉淀溶解，出现深蓝色溶液——→多羟基存在;</p><p>沉淀溶解，出现蓝色溶液——→羧基存在;</p><p>加热后，有红色沉淀出现——→醛基存在;</p><p>3. 反应条件比较</p><p>同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：</p><p>① (分子内脱水)</p><p>(分子间脱水)</p><p>② (取代)</p><p>(消去)</p><p>4. 一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。</p><p>六、有机反应类型：</p><p>1.取代反应 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化等反应类型。</p><p>①卤代：CH4+CI2 CH3CI+HCI</p><p>②硝化：</p><p>苯 +HNO3</p><p>2.加成反应 有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。加成反应包括加H2 、X2、HX、H2O等。</p><p>①加H2 CH2=CH2+H2</p><p>②加X2(X2=CI2、Br2)CH2=CH2+Br2→</p><p>③加HX CH2=CH2+HCI</p><p>④加H2O CH2=CH2+H2O CH3CH2OH</p><p>3.消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而生成不饱和(含双键或三键)混合物的反应。</p><p>CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O</p><p>CH3CH2OH</p><p>4.氧化反应 有机物得氧失氢的反应</p><p>①有机物的燃烧：</p><p>烃： CxHy+(x+ )O2 xCO2+ H2O</p><p>烃的含氧衍生物： CxHyOz+(x+ - )O2 xCO2+ H2O</p><p>②醇氧化为醛或酮：2RCH2OH+O2 2RCHO+2H2O</p><p>③醛氧化为羧酸： 2RCHO+O2 2 RCOOH</p><p>④银镜反应CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O</p><p>⑤新制Cu(OH)2悬浊液的反应 CH3CHO+2Cu(OH)2→ CH3COOH+Cu2O↓+2H2O</p><p>⑥烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等使酸性KMnO4溶液褪色的反应</p><p>5.还原反应 有机物加氢去氧的反应醛还原为醇 RCHO+H2 RCH2OH</p><p>6.加聚反应 加聚反应是通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合)</p><p>CH2=CH2 CH2=CHCI</p><p>7.酯化反应 酸和醇起作用，生成酯和水的反应 反应方式：酸失羟基醇失氢</p><p>CH3COOH+H18OC2H5 CH3CO18OC2H5+H2O</p><p>-COOH+CH3OH</p><p>8.水解反应 有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。</p><p>①卤代烃水解 C2H5Br+H2O C2H5OH+HBr</p><p>R-X+H2O R-OH+HX NaX+H2O</p><p>②酯水解CH3COOC2H5+NaOH</p><p>③糖水解 淀粉(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6</p><p>蔗糖C12H22O11+H2O C6H12O6+ C6H12O6</p><p>④蛋白质水解 (葡萄糖) (果糖)</p><p>9.酸碱反应 苯酚 -OH+NaOH→</p><p>CH3COOH+Na2CO3</p><p>HCOOH+NaOH</p><p>苯酚钠 -ONa +CO2+H2O</p><p>10其他反应 CaC2+ H2O</p><p>CH3COOH +Mg</p><p>11 .有机反应类型——知识归纳</p><p>反应条件 反应类型</p><p>NaOH水溶液、加热 卤代烃或酯类的水解反应</p><p>NaOH醇溶液、加热 卤代烃的消去反应</p><p>稀H2SO4、加热 酯和糖类的水解反应</p><p>浓H2SO4、加热 酯化反应或苯环上的硝化反</p><p>浓H2SO4、170℃ 醇的消去反应</p><p>溴水 不饱和有机物的加成反应</p><p>浓溴水 苯酚的取代反应</p><p>液Br2、Fe粉 苯环上的取代反应</p><p>X2、光照 烷烃或芳香烃烷基上的卤代</p><p>O2、Cu、加热 醇的催化氧化反应</p><p>O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2 醛的氧化反应</p><p>规律总结(3)</p><p>有机规律性的知识归纳</p><p>1、能与氢气加成的：苯环结构、C=C 、 、C=O 。</p><p>( 和 中的C=O双键不发生加成)</p><p>2、能与NaOH反应的：—COOH、 、 。 即卤代烃和酯类的水解反应;卤代烃的消去反应;酚类和羧酸类的中和反应。</p><p>3、能与NaHCO3反应的：—COOH</p><p>4 、与Na2CO3溶液反应的有机物 ①羧酸类(甲酸、乙酸、苯甲酸、草酸)放出CO2气体;②与苯酚生成NaHCO3，无CO2气体放出;③与NaHCO3溶液反应的有机物：羧酸类(甲酸、乙酸、苯甲酸、草酸)放出CO2气体——强酸制弱酸的原理</p><p>5、能与Na反应的：含-OH的物质(醇、酚、羧酸)</p><p>6、能发生加聚反应的物质</p><p>烯烃、二烯烃、乙炔、苯乙烯、烯烃和二烯烃的衍生物。</p><p>7、能发生银镜反应的物质 凡是分子中有醛基(-CHO)的物质均能发生银镜反应。</p><p>(1)所有的醛(R-CHO); (2)甲酸、甲酸盐、甲酸某酯;(3)葡萄溏、果糖、麦芽糖</p><p>注意：能和新制Cu(OH)2反应的——除以上物质外，还有酸性较强的酸(如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸、氢氟酸等)，发生中和反应。</p><p>计算时的关系式一般为：—CHO —— 2Ag</p><p>当银氨溶液足量时，甲醛的氧化特殊： HCHO —— 4Ag ↓ + H2CO3</p><p>反应式为：HCHO +4OH = (NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 6NH3 ↑+ 2H2O</p><p>8、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质</p><p>(1)有机</p><p>1.不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等);</p><p>2.不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等)</p><p>3.石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等);</p><p>4.苯酚及其同系物(因为能与溴水取代而生成三溴酚类沉淀)</p><p>5.含醛基的化合物(醛及含醛基的物质与溴发生氧化反应而褪色)</p><p>6.天然橡胶(聚异戊二烯) CH2=CH-C=CH2</p><p>7.汽油、苯、四氯化碳、己烷等分别与溴水通过萃取使溴水中的溴进入有机溶剂层而使水层褪色;</p><p>(2)、无机</p><p>1、¬—2价硫化物(如硫化氢、硫化钠等);多因发生置换反应生成硫而褪色。</p><p>2、含+4价硫的化合物(含二氧化硫、亚硫酸和亚硫酸盐);多因发生氧化反应而褪色。</p><p>3、锌、镁等活泼金属单质。因发生化合反应和置换反应而褪色。</p><p>4、NaOH等强碱。因加入NaOH后使平衡：Br2 +H2O HBr +HBrO 向右移动而褪色</p><p>9、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质</p><p>(1)有机</p><p>1. 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等);</p><p>2. 苯的同系物;</p><p>3. 不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、卤代烃、油酸、油酸盐、油酸酯等);</p><p>4. 含醛基的有机物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等);</p><p>5. 石油产品(裂解气、裂化气、裂化汽油等);</p><p>6. 煤产品(煤焦油);</p><p>7. 天然橡胶(聚异戊二烯)。</p><p>(2)无机</p><p>1. -2价硫的化合物(H2S、氢硫酸、硫化物);</p><p>2. +4价硫的化合物(SO2、H2SO3及亚硫酸盐);</p><p>3. 双氧水(H2O2，其中氧为-1价)</p><p>10、最简式相同的有机物</p><p>1.CH：C2H2和C6H6</p><p>2.CH2：烯烃和环烷烃</p><p>3.CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖</p><p>4.CnH2nO：饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数和饱和一元羧酸或酯;举一例：乙醛(C2H4O)与丁酸及其异构体(C4H8O2)</p><p>11、同分异构体(几种化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式)</p><p>1、醇—醚 CnH2n+2Ox 2、醛—酮—环氧烷(环醚) CnH2nO</p><p>3、羧酸—酯—羟基醛</p><p>CnH2nO2 4、氨基酸—硝基烷</p><p>5、单烯烃—环烷烃 CnH2n 6、二烯烃—炔烃 CnH2n-2</p><p>12、能发生取代反应的物质及反应条件</p><p>1.烷烃与卤素单质：卤素蒸汽、光照;</p><p>2.苯及苯的同系物与①卤素单质：Fe作催化剂; ②浓硝酸：50～60℃水浴;浓硫酸作催化剂 ③浓硫酸：70～80℃水浴;</p><p>3.卤代烃水解：NaOH的水溶液;</p><p>4.醇与氢卤酸的反应：新制的氢卤酸(酸性条件);</p><p>5.酯类的水解：无机酸或碱催化;</p><p>6.酚与浓溴水 (乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应，事实上也是取代反应。)</p><p>13、取代反应包括：卤代、硝化、磺化、卤代烃水解、酯的水解、酯化反应等;</p><p>14、最简式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混和物总质量一定，完全燃烧生成的CO2、H2O及耗O2的量是不变的。恒等于单一成分该质量时产生的CO2、H2O和耗O2量。</p><p>15、可使溴水褪色的物质如下，但褪色的原因各自不同：烯、炔等不饱和烃(加成褪色)、苯酚(取代褪色)、乙醇、醛、甲酸、草酸、葡萄糖等(发生氧化褪色)、有机溶剂发生了萃取而褪色。</p><p>16、常见有机物的密度 比水轻：烃(汽油、苯及其同系物、己烷、己烯);酯(如乙酸乙酯)、油脂等。</p><p>比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷、液态苯酚等。</p><p>17、有机鉴别时，注意用到水和溴水这二种物质。</p><p>例：鉴别：乙酸乙酯(不溶于水，浮)、溴苯(不溶于水，沉)、乙醛(与水互溶)。</p><p>18 、常见有机物溶解性 ①能溶于水的有机物：低碳的醇、醛、酸、钠盐，如乙(醇、醛、酸)乙二醇、丙三醇、苯酚钠等。②微溶于水：苯酚、苯甲酸等。③难溶于水的有机物：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物等。④苯酚溶于水的特殊性：常温微溶，65℃以上任意混溶</p><p>19、硫酸参与的反应 ①浓硫酸(催化剂、脱水剂、吸水剂)——有水生成：苯的硝化; 醇的脱水; 醇和酸的酯化; ②稀硫酸(催化剂)——有水参与： 乙酸乙酯的水解、糖类的水解、油脂的水解。</p><p>20 、加热方式：①水浴加热：苯的硝化(50℃—60℃)、银镜反应(热水浴)、乙酸乙酯和糖的水解 ②酒精灯直接加热：制甲烷，乙烯，酯化反应及乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应; ③不需要加热：制乙炔、溴苯</p>
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