meili 发表于 2023-1-10 17:33:04

有机化学基础教学工作总结(3篇)

<p>总结不仅仅是总结成绩,更重要的是为了研究经验,发现做好工作的规律,也可以找出工作失误的教训。这些经验教训是非常宝贵的,对工作有很好的借鉴与指导作用,在今后工作中可以改进提高,趋利避害,避免失误。怎样写总结才更能起到其作用呢?总结应该怎么写呢?下面是我给大家整理的总结范文,欢迎大家阅读分享借鉴,希望对大家能够有所帮助。</p><h3 class='h3_title'>有机化学基础教学工作总结篇一</h3><p>适用对象:药学专业</p><p>一、前言 </p><p>《有机化学》是研究各类有机化合物的结构、性质、相互转化及其规律的一门学科。有机化学与药学专业的关系极为密切。用于防治疾病的药物,多数是有机化合物;目前大量涌现的新药物,也几乎全是有机化合物。由于有机药物的结构和性质都较复杂,需要有坚实的有机化学知识。生命的运动从分子水平上来说就是有机化合物的运动,因此有机化学与生命现象,有着密切关系。</p><p>本课程要求学生掌握有机化学的基本知识和基础理论;熟悉有机化合物的定义、分类、官能团、命名方法、结构及重要理化性质和立体化学特征,熟悉典型的有机化学反应历程及有机化学研究的一般方法。了解某些有机化合物的用途及合成。实验课要求掌握有机化学基本操作技能,官能团的性质及典型有机化学反应。熟悉常规仪器的使用。</p><p>总学时为75,其中讲课56 学时,实验 18学时,自学2 学时。</p><p>教材选用马祥志主编高专药学规划教材《有机化学》(中国医药出版社)。</p><p>本课程是药学专业的必修课。</p><p>二、课程内容与要求</p><p>第一章 绪论 [ 2 ]</p><p>[基本内容]</p><p>有机化合物和有机化学的概念,有机化合物的结构、特性、分类。研究有机化合物的一般步骤和方法,共价键理论,有机化学与药学的关系。</p><p>[基本要求]</p><p>掌握有机化合物和有机化学的概念,共价键的断裂方式。</p><p>熟悉有机化学结构理论。</p><p>了解有机化合物的电子效应。</p><p>第二章 链烃 [ 8 ]</p><p>一、烷烃 </p><p>[基本内容]</p><p>烷烃的定义,同系列及同分异构,烷烃的命名:系统命名法、普通命名法,分子结构,sp杂化,重要的烷烃。物理性质:熔点和沸点的变化规律。化学性质:卤代反应及历程,氧化反应,裂化反应。[基本要求]</p><p>掌握烷烃的定义、异构、烷烃的系统命名法和普通命名法,正、异、新的概念;甲烷的正四面体结构和sp理解烷烃的分子结构。</p><p>了解重要烷烃,烷烃的氧化反应,裂化反应。</p><p>二、烯烃 [基本内容]</p><p>烯烃的分子结构,sp杂化,π键的形式及特性,烯烃的理化性质,加成反应(与 hx、h 2 o、h 2 so 4</p><p>233杂化理论;烷烃的物理性质:熔点、沸点的变化规律;烷烃卤代反应及其历程,自由基的稳定性的概念。、x 2 及 hox 等),亲电加成及其历程烯烃加成反应机理,马氏规则及其现代理论解释,重要的烯烃。过氧化物效应及其解释,硼氢化反应。氧化反应:催化氧化、氧化剂 kmno 4、o 3 的应用。[基本要求]</p><p>掌握乙烯的分子结构,sp杂化理论和π键,烯烃加卤化氢、加硫酸、加卤素、加次卤酸反应,烯烃的硼氢化反应;烯烃与高锰酸钾的断键氧化与不断键氧化;烯烃的臭氧化反应;烯烃中απ共轭,共轭效应。共轭二烯烃的 1、2-加成和 1、4-加成及其理论解释。diels-alder反应。聚合反应。[基本要求]</p><p>掌握二烯烃的分类与命名;共轭二烯亲电加成中的 1,2-加成和 1,4-加成;π不饱和醛酮的共轭加成。</p><p>熟悉醛酮亲核加成反应的历程,碳负离子的概念。醌的结构及性质。</p><p>了解重要的醛酮——甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮等。</p><p>第八章 羧酸及其衍生物(4)[基本内容]</p><p>羧酸的结构、分类、命名。羧酸的制法:腈的水解,醇的氧化,格氏试剂合成法。物理性质,氢键的形成对沸点、水溶性的关系影响。化学性质:羧酸及取代酸的酸性及其影响因素、成盐反应及其应用,形成羧酸衍生物(酰卤、酐、酯、酰胺)的反应,α-h 反应,脱羧反应,还原反应。重要的羧酸。</p><p>重要的羧酸。[基本要求]</p><p>掌握羧酸的分类、命名。羧酸的化学性质:酸性及影响酸性的因素,酯化反应,脱羧反应。腈水解制羧酸,格氏试剂制羧酸。</p><p>熟悉羧酸的物理性质,生成酰卤的反应,生成酸酐的反应,生成酰胺的反应,还原反应,卤代酸水解制羟基酸。</p><p>了解重要的羧酸——甲酸、乙酸、苯甲酸、乙二酸等。[基本内容]</p><p>羧酸衍生物的分类、命名。物理性质。化学性质:水解,醇解,氨解及反应机理。酯交换反应。重要的羧酸衍生物。丙二酸二乙酯结构中α蒎烯、β蒎烯、β-蒎烯和 v a 等。了解甾体化合物基本母核;重要甾体化合物及与医药关系。</p><p><span >三、</span>学时分配 </p><p>章</p><p>一 二 三 四 五</p><p>讲 课 内 容</p><p>绪论 链烃 脂环烃</p><p>芳香烃 卤代烃 学时 2 8 2 6 4</p><p>六 七 八 九 十 十一 十二 十三 十四 总计</p><p>四、参考书目醇、酚、醚 醛、酮和醌</p><p>羧酸及其羧酸衍生物 立体异构</p><p>有机含氮、含磷化合物 糖类</p><p>氨基酸 蛋白质 核酸 杂环化合物和生物碱</p><p>脂类、萜类和甾族化合物</p><p>6 4 4 6 4 4 2 4</p><p>(自学)56 1 .刘斌、李玮路主编 《有机化学》,人民卫生出版社 2003 年</p><p>2 .胡宏纹 编 《有机化学》</p><p>高等教育出版社 1998 年</p><p>《药用有机化学实验》教学大纲</p><p>适应对象:药学专业</p><p>一、前言 </p><p>《有机化学实验》是为基础药学专业学生开设的专业基础实验课程,其内容包括有机化合物性质实验、有机化学基本操作实验、有机立体化学模型实验和综合性实验。</p><p>本课程要求学生加深理解有机化学得基本理论和基本知识,掌握有机化学研究的基本方法和基本实验操作技能。掌握有机化学前沿学科的实验方法。培养学生具有分析问题和解决问题的能力,培养学生具有实事求是的科学作风和严谨踏实的科学态度,为在后期专业课程学习、专业实践以及未来工作中奠定基础。</p><p>总学时为 18。</p><p>教材选用伍昆贤主编《有机化学实验》,中国医药科技出版社,2004 出版 本课程为基础药学。</p><p>二、课程内容与要求</p><p>实验一 官能团鉴定</p><p>(一)(2)[基本内容]</p><p>不饱和烃、芳香烃、卤代烃官能团的鉴定方法,有关化学反应。[基本要求]</p><p>掌握烃和卤烃官能团鉴定方法。熟悉实验室操作规范、规章制度等。实验二 蒸馏和沸点的测定(2)[基本内容]</p><p>蒸馏和沸点测定的意义,蒸馏的原理,蒸馏仪器的使用,蒸馏装置的安装,蒸馏的操作方法,沸点的测定。</p><p>[基本要求]</p><p>掌握常量法和微量法测定沸点的原理和方法。了解测定沸点的意义。实验三 水蒸汽蒸馏(2)[基本内容]</p><p>水蒸汽蒸馏的意义,水蒸汽蒸馏的原理,水蒸汽蒸馏仪器的使用,水蒸汽蒸馏装置的安装,水蒸汽蒸馏的操作方法。</p><p>[基本要求]</p><p>掌握水蒸气的原理和方法。了解水蒸气蒸馏的意义。实验四 熔点的测定(2)</p><p>[基本内容]</p><p>熔点测定的意义,熔点测定的原理,熔点测定的装置,熔点测定的操作方法(毛细管法)。</p><p>[基本要求]</p><p>掌握测定熔点的操作。了解熔点测定的意义。实验五 官能团鉴定</p><p>(二)(2)[基本内容]</p><p>醇、酚、醚、醛酮、羧酸的鉴定方法,有关化学反应。</p><p>[基本要求]</p><p>掌握含氧有机物官能团鉴定方法。熟悉实验室操作规范、规章制度等。实验六 糖的化学性质(2)[基本内容]</p><p>验证糖的化学性质。[基本要求]</p><p>验证糖的化学性质。</p><p>掌握糖类化合物的鉴别方法。</p><p>实验七 乙酸乙酯的制备(2)[基本内容]</p><p>羧酸和醇的酯化反应原理,乙酸乙酯的制备方法,提高产率的措施,简单分馏的意义,简单分馏的原理,简单分馏仪器的使用,简单分馏装置的安装,简单分馏的操作方法。[基本要求]</p><p>了解从有机酸合成酯的一般原理和方法。熟练掌握蒸馏、洗涤、干燥等基本操作。实验八 乙酰苯胺的制备(2)[基本内容]</p><p>胺类的酰化反应原理,乙酰苯胺的制备方法。简单分馏的意义,简单分馏的原理,简单分馏仪器的使用,简单分馏装置的安装,简单分馏的操作方法。</p><p>[基本要求]</p><p>学习苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。掌握分馏装置的使用原理及操作方法。实验九 2-甲基-2-己醇制备(2)[基本内容]</p><p>2-甲基-2-己醇制备反应原理,制备方法,仪器的安装。[基本要求]</p><p>学习格氏试剂的制备,了解其在有机合成上的应用及进行格氏反应的条件。</p><p>进一步掌握搅拌、回流、萃取、洗涤及蒸馏等操作。进一步掌握无水操作的方法。</p><p>三、实验学时安排分配表 </p><p>实验编号 实验一 实验二 实验三 实验四 实验五 实验六 实验七 实验八 实验九 总计</p><p>题目</p><p>官能团鉴定</p><p>(一)沸点测定 水蒸气蒸馏 熔点测定</p><p>官能团鉴定</p><p>(二)糖的化学性质 乙酸乙酯的制备 乙酰苯胺的制备 2-甲基-2-己醇制备</p><p>学时 2 2 2 2 2 2 2 2 2 18</p><h3 class='h3_title'>有机化学基础教学工作总结篇二</h3><p>有机化学知识整理</p><p>1甲烷</p><p>物理性质:无色无味,密度是0.717g/l,极难溶于水</p><p>化学性质:通常情况下比较稳定,与高锰酸钾等氧化剂不反应(区分烷烃与炔烃烯烃),与强酸强碱也不反应。空间构型:正四面体。键角:109°28′(1)氧化反应</p><p>(2)取代反应:室温时,混合气体无光照时,不发生反应:光照时,试管内气体颜色逐渐变浅,试管壁出现油状液滴,量筒内液面上升,试管中有少量白雾;若阳光直照,爆炸。生成的一氯甲烷可与氯气进一步反应。常温下,一氯甲烷是气体,其他3种都是液体chci3(氯仿),有机溶剂,麻醉剂,ccl4(有机溶剂,灭火剂)烷烃</p><p>物理性质:烷烃随着分子中碳原子数的增多,其物理性质发生着规律性的变化:</p><p>1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。一般地,c1~c4气态,c5~c16液态,c17以上固态。</p><p>2.它们的熔沸点由低到高。</p><p>3.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm^3,即都小于水的密度。</p><p>4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂 化学性质</p><p>烷烃性质很稳定,在烷烃的分子里,碳原子之间都以碳碳单键相结合成链关,同甲烷一样,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合.因为c-h键和c-c单键相对稳定,难以断裂。除了下面三种反应,烷烃几乎不能进行其他反应。(3)氧化反应</p><p>r + o2 → co2 + h2o 或 cnh2n+2 +(3n+1)/2 o2-----------(点燃)----nco2 +(n+1)h2o 所有的烷烃都能燃烧,而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成co2和h2o。如果o2的量不足,就会产生有毒气体一氧化碳(co),甚至炭黑(c)。(3)取代反应</p><p>r + x2 → rx + hx(3)裂化反应</p><p>裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下,分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应,因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(c16h34)经裂化可得到辛烷(c8h18)和辛烯(c8h16)。2乙烯</p><p>物理性质:乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上。它们彼此之间的键角约为120°。c=c双键的键能并不是c-c单键键能的两倍,而是比两倍略少。因此,只需要较少的能量,就能使双键里的一个键断裂。这从下面介绍的乙烯的化学性质是可以得到证实。</p><p>通常情况下,乙烯是一种无色稍有气味的气体,密度为1.25g/l,比空气的密度略小,难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂。化学性质:(1)氧化反应</p><p>①常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性kmno4溶液,溶液的紫色褪去,由此可用鉴别乙烯。</p><p>②易燃烧,并放出热量,燃烧时火焰明亮,并产生黑烟。点燃纯净的乙烯,它能在空气里燃烧,有明亮的火焰,同时发出黑烟。跟其它的烃一样,乙烯在空气里完全燃烧的时候,也生成二氧化碳和水。但是乙烯分子里含碳量比较大,由于这些碳没有得到充分燃烧,所以有黑烟生成。</p><p>(2)加成反应</p><p>ch2═ch2+br2 ch2br—ch2br(常温下使溴水褪色)</p><p>ch2═ch2+hcl ch3—ch2cl(制氯乙烷)ch2═ch2+hoh ch3ch2oh(制酒精)把乙烯通入盛溴水的试管里,可以观察到溴水的红棕色很快消失。乙烯能跟溴水里的溴起反应,生成无色的1,2-二溴乙烷(ch2br-ch2br)液体。这个反应的实质是乙烯分子里的双键里的一个键易于断裂,两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上,生成了1,2-二溴乙烷。(3)聚合反应</p><p>在适当温度、压强和有催化剂存在的情况下,乙烯双键里的一个键会断裂,分子里的碳原子能互相结合成为很长的链。这个反应的化学方程式用右式来表示:nch2=ch2------------(催化剂)-[-ch--ch2-]-n(制聚乙烯)烯烃</p><p>物理性质:c1~c4烯烃为气体;c5~c18为液体;c19以上固体。在正构烯烃中,随着相对分子质量的增加,沸点升高。同碳数正构烯烃的沸点比带支链的烯烃沸点高。相同碳架的烯烃,双键由链端移向链中间,沸点,熔点都有所增加。化学性质 ⒈催化加氢反应 ⒉加卤素反应:</p><p>烯烃容易与卤素发生反应,是制备邻二卤代烷的主要方法:</p><p>ch2=ch2+x2→ch2x ch2x 3加质子酸反应</p><p>烯烃能与质子酸进行加成反应:</p><p>ch2=ch2+hx→ch3 ch2x 4加次卤酸反应</p><p>烯烃与卤素的水溶液反应生成β-卤代醇:</p><p>ch2=ch2+hox→ch3 ch2ox 5加聚反应</p><p>c=c双键在聚合时,彼此相连,链上的定为原来的不饱和c 3乙炔</p><p>乙炔又称电石气。结构简式hc≡ch,是最简单的炔烃</p><p>物理性质:纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水,易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。化学性质:(1)氧化反应:</p><p>a.可燃性:2c2h2+5o2 → 4co2+2h2o</p><p>现象:火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高(>3000℃),用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。b.被kmno4氧化:能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。</p><p>3ch≡ch + 10kmno4 + 2h2o→6co2↑+ 10koh + 10mno2↓所以可用酸性kmno4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。</p><p>(2)加成反应:可以跟br</p><p>2、h</p><p>2、hx等多种物质发生加成反应。 如:现象:溴水褪色或br2的ccl4溶液褪色 与h2的加成ch≡ch+h2 → ch2=ch2 乙炔的实验室制法:</p><p>cac2+2h-oh→ca(oh)2+ch≡ch↑(为了减缓反应速率,实验时常滴加饱和食盐水而不滴加水)(3)“聚合”反应:三个乙炔分子结合成一个苯分子</p><p>金属取代反应:将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。乙炔与银氨溶液反应,产生白色乙炔银沉淀</p><p>乙炔具有弱酸性,将其通入硝酸银或氯化亚铜氨水溶液,立即生成白色乙炔银(agc≡cag)和红棕色乙炔亚铜(cuc≡ccu)沉淀,可用于乙炔的定性鉴定。这两种金属炔化物干燥时,受热或受到撞击容易发生爆炸,如:</p><p>反应完应用盐酸或硝酸处理,使之分解,以免发生危险: 乙炔在使用贮运中要避免与铜接触。炔烃</p><p>炔烃是含碳碳三键的一类脂肪烃。属于不饱和烃。其官能团为碳碳三键(c≡c)。通式为cnh2n-2简单的炔烃</p><p>物理性质:炔烃的熔沸点低,密度小,难溶于水,易溶于有机溶剂 化学性质:炔烃能被高锰酸钾氧化,产物为羧酸。</p><p>在水和高锰酸钾存在的条件下,温和条件: ph=7.5时,rc≡cr → rco-ocr</p><p>剧烈条件:100°c时,rc≡cr → rcooh + rcooh</p><p>ch≡cr → co2 + rcooh</p><p>炔烃与臭氧发生反应,生成臭氧化物,后者水解生成α—二酮和过氧化物,随后过氧化物将α-二酮氧化成羧酸。</p><p>酸性大小顺序:乙炔>乙烯>乙烷。</p><p>连接在c≡c碳原子上的氢原子相当活泼,易被金属取代,生成炔烃金属衍生物叫做炔化物.</p><p>ch≡ch + na → ch≡cna + 1/2h2↑(条件nh3)</p><p>ch≡ch + 2na → cna≡cna + 1/2 h2↑(条件nh3,190℃~220℃)</p><p>ch≡ch + nanh2 → ch≡cna + nh3 ↑</p><p>ch≡ch + cu2cl2(2agcl)→ ccu≡ccu(cag≡cag)↓ + 2nh4cl +2nh3(注意:只有在三键上含有氢原子时才会发生,用于鉴定端基炔rh≡ch)。</p><p>炔与带有活泼氢的有机物发生亲核加成反应:</p><p>在氯化亚铜催化剂时:ch≡ch + hcn → ch═ch-cn   炔会发生聚合反应:2ch≡ch →ch=ch-c≡ch(乙烯基乙炔)+ ch≡ch →ch2=ch-c≡c-ch=ch2(二乙烯基乙炔)芳香烃 苯</p><p>物理性质:在常温下是一种无色、有特殊气味的液体,易挥发。苯不溶于水,密度比水。如用冰冷却,可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。6个c六个h在同一平面上。化学性质:(1)氧化反应(2)取代反应</p><p>环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代,生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同,可以生成不同数量和结构的同分异构体。与溴反应:反应需要加入铁粉,铁在溴作用下先生成三溴化铁(催化剂)。苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯。溴苯是密度比水大的无色液体</p><p>硝化反应:苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯(50-60℃):</p><p>硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物,但是进一步反应速度较慢。磺化反应:用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。(70-80℃)烷基化反应</p><p>在alcl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯,这种反应称为烷基化反应,又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯:</p><p>在反应过程中,r基可能会发生重排:如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯,这是由于自由基总是趋向稳定的构型。</p><p>(3)加成反应:苯环虽然很稳定,但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢,镍作催化剂,苯可以生成环己烷。在紫外线照射下可与氯气加成。苯的同系物cnh2n-6(n≥6)</p><p>(1)取代反应:光照时,侧链上的h被取代;在催化剂作用下时,苯环上的h被取代</p><p>与浓硝酸浓硫酸的混合物发生取代反应,30℃是苯环上的h原子被硝基取代;加热时,生成三硝基甲苯,淡黄色晶体,不溶于水,烈性炸药。</p><p>(2)加成反应:和氢气加成;和溴水加成,只加侧链,不加苯环(3)氧化反应与高锰酸钾反应 卤代烃</p><p>烃分子中的氢原子被卤素(氟、氯、溴、碘)取代后生成的化合物。</p><p>物理性质:基本上与烃相似,低级的是气体或液体,高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低(卤原子百分含量降低)</p><p>一卤代烷,有几种烃基,就有几种一卤代物</p><p>卤代烃是许多有机合成的原料,它能发生许多化学反应,如取代反应、消除反应等。卤代烷中的卤素容易被—oh、—or、—cn、nh3或h2nr取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。溴乙烷</p><p>物理性质:无色液体,密度比水大,难溶于水,溶于多种有机溶剂。化学性质:与氢氧化钠水溶液发生取代反应,羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠 与氢氧化钠醇溶液共热,从溴乙烷中脱去hbr,生成乙烯。</p><p>醇(一个碳原子上一般不能含有两个羟基,同碳二醇不稳定,容易失水形成羰基化合物。)乙醇</p><p>物理性质:无色、透明,具有特殊香味的液体(易挥发),密度比水小,能跟水以任意比互溶(一般不能做萃取剂)。是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无机物。化学性质 酸性</p><p>乙醇分子中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子。ch3ch2oh→(可逆)ch3ch2o-+ h+</p><p>因为乙醇可以电离出极少量的质子,所以其只能与少量金属(主要是碱金属)反应生成对应的醇金属以及氢气:2ch3ch2oh + 2na→2ch3ch2ona + h2</p><p>(1)乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。(2)活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。与乙酸反应</p><p>乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化下发生酯化作用,生成乙酸乙酯。ch3ch2oh + ch3cooh →ch3cooch2ch3 + h2o 与氢卤酸反应(取代反应)</p><p>c2h5oh + hbr→c2h5br + h2o</p><p>c2h5oh + hx→c2h5x + h2o</p><p>注意:通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。氧化反应(1)燃烧:发出淡蓝色火焰,放出大量的热c2h5oh+3o2→2co2+3h2o(2)催化氧化:在加热和有催化剂(cu或ag)存在的情况下进行。</p><p>2ch3ch2oh+o2→2ch3cho+2h2o(工业制乙醛)c2h5oh+cuo→ch3cho+cu+h2o 即催化氧化的实质(用cu作催化剂)</p><p>乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来。消去反应</p><p>(1)分子内消去制乙烯(170℃浓硫酸)c2h5oh→c2h4+h2o</p><p>(2)分子间消去制乙醚(140℃ 浓硫酸)c2h5oh + hoc2h5 →c2h5oc2h5 + h2o(此为取代反应)酯化反应</p><p>c2h5oh+ch3cooh-浓h2so4△(可逆)→ch3cooch2ch3+h2o“酸”脱“羟基”,“醇”脱“氢” 苯酚</p><p>物理性质:纯净的本分是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的,这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味,易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水,当温度高于65℃的时候,能与水混容。</p><p>化学性质:(1)与氢氧化钠反应生成苯酚钠与水(2)苯酚钠与稀盐酸反应重新生成(3)</p><p>(4)该反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验 和定量测定(4)与fecl3反应显紫色 醛(通式为r-cho)乙醛</p><p>物理性质:无色无味,具有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃,能跟水,乙醇等互溶 化学性质 氧化反应</p><p>(1)与银氨液ch3cho+ 2ag(nh3)2oh △→2agcoonh4+2ag↓+3nh3+h2o(2)与新制cu(oh)2,生成红色沉淀ch3cho+2 cu(oh)2△→ch3cooh+cu2o↓+2h20(3)与氧气反应,生成乙酸 加成反应</p><p>与氢气加成(催化剂,加热),生成乙醇 乙醛的制备</p><p>乙醇氧化法:2ch3ch2oh+o2——→ 2ch3cho+2h2o(加热,催化剂cu/ag)乙炔水化法:c2h2+h2o-→ch3cho(催化剂,加热)</p><p>乙烯氧化法:2ch2=ch2+o2-→2ch3cho(催化剂,加热,加压)酮</p><p>物理性质:类似醇类,醛类</p><p>化学性质,碳氧键不加卤素,不与银氨液,新制cu(oh)2反应,可催化加氢生成醇。羧酸</p><p>羧酸的常见反应:</p><p>⑴羧酸是弱酸,可以跟碱反应生成盐和水。如:ch3cooh+naoh→ch3coona+h2o</p><p>⑵羧基上的oh的取代反应。如:①脂化反应:r-cooh+r′oh→rcoor′+h2o</p><p>②成酰卤反应:3rcooh+pcl3→3rcocl+h3po3</p><p>③成酸酐反应:rcooh+rcooh(加热)→r-cooco-r+h2o</p><p>④成酰胺反应:ch3cooh+nh3→ch3coonh4 ;</p><p>ch3coonh4(加热)→ch3coonh2+h2o 乙酸</p><p>物理性质:具有强烈刺激性气味,易挥发,易溶于水和乙醇,温度低于熔点时,凝结成晶体,纯净的醋酸又称为冰醋酸。</p><p>化学性质: ① 酸性 乙酸具有明显的酸性,在水溶液里能电离出部分氢离子,它是一种弱酸。② 酯化反应 乙酸跟乙醇在浓硫酸存在下加热,生成具有香味的乙酸乙酯。乙酸分子中的羟基跟醇分子羟基上的氢原子结合成水,其余部分结合成酯。酯</p><p>物理性质:低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般小于水,易溶于有机溶剂。脂可以在一定温度、一定酸碱度的条件下水解。</p><p>脂在中性条件下几乎不水解,在酸性条件下大部分水解,在碱性条件下全部水解。原因是因为碱能中和水解产生产生的羧酸,使反应完全进行到底。</p><p>油脂(高级脂肪酸与甘油形成的酯,通常将常温下呈液态的油脂称为油,固态的称为脂肪 化学性质:水解反应(在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应)</p><p>糖类(从分子结构上来看,可以定义为多羟基醛,多羟基酮和它们的脱水缩合物)葡萄糖</p><p>物理性质:无色晶体,易溶于水,稍溶于乙醇,不溶于乙醚。化学性质:</p><p>(1)分子中有醛基,有还原性,能与银氨溶液反应:ch2oh-(choh)4-cho+2++2oh-==ch2oh-(choh)4-cooh+2ag↓+h2o+4nh3↑,被氧化成葡萄糖酸</p><p>(2)醛基还能被还原为己六醇</p><p>(3)分子中有多个羟基,能与酸发生酯化反应(4)葡萄糖在生物体内发生氧化反应,放出热量。果糖(结构简式:ch2oh(choh)3coch2oh)</p><p>物理性质:无色晶体,不易结晶,通常为黏稠性液体,易溶于水,乙醇和乙醚。另附:系统命名法</p><p>有机系统命名 最长碳链作主链,主链须含官能团; 支链近端为起点,阿拉伯数依次编;</p><p>两条碳链一样长,支链多的为主链; 主链单独先命名,支链定位名写前; 相同支链要合并,不同支链简在前; 两端支链一样远,编数较小应挑选。</p><h3 class='h3_title'>有机化学基础教学工作总结篇三</h3><p>(一)基础有机化学教学大纲</p><p>学时分配(按90学时制定,其中2学时机动。): 第1章</p><p>绪论(1学时)</p><p>第2章</p><p>有机化合物的分类 表示方法 命名(4学时)第3章</p><p>立体化学(4学时)</p><p>第4章</p><p>烷烃 自由基取代反应(3学时)</p><p>第5章</p><p>紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱(4学时)</p><p>第6章</p><p>脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应β-消除反应(4学时)第7章</p><p>卤代烃</p><p>有机金属化合物(2学时)</p><p>第8章</p><p>烯烃 亲电加成 自由基加成 共轭加成(6学时)第9章</p><p>炔烃(2学时)第10章</p><p>醇和醚(5学时)</p><p>第11章</p><p>苯和芳香烃、芳香亲电取代反应(6学时)第12章</p><p>醛和酮</p><p>亲核加成共轭加成(6学时)第13章</p><p>羧酸(3学时)</p><p>第14章</p><p>羧酸衍生物 酰基碳上的亲核取代反应(5学时)第15章</p><p>碳负离子 缩合反应(5学时)第16章</p><p>周环反应(4学时)第17章</p><p>胺(4学时)</p><p>第18章</p><p>含氮芳香化合物 芳香亲核取代反应(4学时)第19章</p><p>酚和醌(5学时)第20章</p><p>杂环化合物(3学时)第21章</p><p>单糖、寡糖和多糖(4学时)</p><p>第22章</p><p>氨基酸、多肽、蛋白质、酶和核酸(3学时)第23章</p><p>萜类化合物、甾族化合物和生物碱(1学时)第24章</p><p>有机合成基础(分散在各章)第25章</p><p>新型有机合成方法(阅读材料)</p><p>第26章</p><p>有机材料、合成高分子和超分子(阅读材料)第27章</p><p>期刊、文献和网络检索(阅读材料)</p><p>教学计划</p><p>只列各章的主题、内容提纲和教学要求。详细内容和知识点参见教材中各章的指导提纲。</p><p>第1章</p><p>绪论(1学时)</p><p>本章主题</p><p>有机化学的昨天、今天和明天</p><p>内容和教学要求:有机化学和有机化合物的定义;有机化合物的特性;有机结构理论的基本要点;有机化学的历史及近代有机化学的研究方向。</p><p>1 注:“1.3化学键、1.4酸碱的概念”请学生自己阅读教材。</p><p>第2章</p><p>有机化合物的分类 表示方法 命名(4学时)</p><p>本章主题1有机化合物的分类</p><p>内容和教学要求:有机化合物按碳架分类;有机化合物按官能团分类。本章主题2有机化合物的表达方式</p><p>内容和教学要求:有机化合物构造式的表达方式;有机化合物立体结构的表达方式。本章主题3有机化合物的同分异构</p><p>内容和教学要求:同分异构现象的概念;各类同分异构体的定义及实例说明;各类同分异构体的互相关系。</p><p>本章主题4有机化合物的命名</p><p>内容和教学要求:一级、二级、三级、四级碳原子;一级、二级、三级氢原子; iupac、ccs命名法的基本要点;有机化合物名称的基本格式;各类有机物、烷基、亚基、烯基、炔基英文名称的特征词尾;常见官能团的词头、词尾名称;在普通命名法中各种词头的含义;最低系列原则;顺序规则的基本内容;手性;手性碳原子;确定r、s构型、z、e构型、顺、反构型的原则;普通命名法的基本内容。</p><p>第3章</p><p>立体化学(4学时)</p><p>本章主题1立体化学</p><p>内容和教学要求:立体化学的定义、动态立体化学和静态立体化学的任务。本章主题2轨道杂化与碳原子价键的方向性和有机分子立体形象的关系 内容和教学要求:sp3杂化、sp2杂化、sp杂化的含义;σ键和π键的定义和特点;有机分子的立体形象。</p><p>本章主题3构象、构象异构体和构象分析</p><p>内容和教学要求:构象、构象异构体、极限构象、重叠型构象、交叉型构象、稳定构象、优势构象、构象势能关系图、构象分布、构象分析的系列知识;链型化合物的构象:乙烷及乙烷衍生物的构象、正丁烷的构象、高级烷烃的构象;链型构象的表示方法(锯架式、伞式、newman投影式);环型化合物的构象:环己烷的椅型构象(直立键、平伏键、椅型、半椅型);环己烷的船型构象(船型、扭船型、能量差);构象转换体,取代环己烷的构象(一取代、二取代、a键与e键取代基的能量差); 环丁烷、环戊烷的构象;十氢化萘的顺式构象和反式构象(顺与反十氢化萘能量差的计算)。</p><p>本章主题4构型 旋光异构体</p><p>内容和教学要求:旋光性与分子结构的对称因素;手性、手性分子、手性中心、手性轴、手性面;平面偏振光,旋光度,比旋光度,分子比旋光度;旋光异构体的表达方式、费歇尔投影式、伞式、锯架式、纽曼式;构型标记法;相对构型、d−l构型标记法、绝对构型、r−s构型标记法;与旋光异构体相关的慨念:对映体与非对映体、内消旋体、苏式与赤式、差向异构体、差向异构化、外消旋化、外消旋体、外消旋化合物、外消旋混合物、外消旋固体溶液;原手性、原手性碳原子、原手性分子、假不对称碳原子;手性碳原子的个数与旋光异构体的数目。含手性轴化合物的立体异构体(积二烯、螺环、2 联苯类);含手性面化合物的立体异构体(螺旋烃)。</p><p>本章主题5外消旋体的拆分(简单介绍)</p><p>内容和教学要求:机械法、接种结晶析解法、化学法、生物化学法和色谱分离法。本章主题6不对称合成(简单介绍)</p><p>内容和教学要求:不对称合成;立体选择性反应、e.e.值;立体专一性反应。</p><p>第4章</p><p>烷烃 自由基取代反应(3学时)</p><p>本章主题1烷烃的定义及分类</p><p>内容和教学要求:烷烃的定义、分类(烷烃、链烷烃、环烷烃、集合环烷烃、螺环烷烃、桥环烷烃)及结构特征。</p><p>本章主题2烷烃的物理性质</p><p>内容和教学要求:沸点、熔点、偶极矩、相对密度、溶解度的定义,烷烃的物理性质及其变化规律;相似者相溶的原则。</p><p>本章主题3有机反应</p><p>内容和教学要求:有机反应的分类方式及各类反应的名称;自由基反应、均裂、键解离能、自由基;离子型反应、异裂、正离子、负离子、亲电反应、亲核反应、取代反应、亲电试剂、亲核试剂;协同反应、环状过渡态、基元反应等;有机反应机理的定义及表达;反应势能图的绘制、分析及应用、碰撞理论,过渡态理论和哈蒙特假设、活化能、过渡态、活性中间体、热力学和化学平衡、动力学与反应速率等。</p><p>本章主题4自由基反应</p><p>内容和教学要求:碳自由基的定义和结构,键解离能和自由基稳定性的关系,碳自由基稳定性的排列顺序;自由基反应的共性、自由基反应的机理、自由基反应三个阶段的特征等。</p><p>本章主题5烷烃的卤化反应</p><p>内容和教学要求:烷烃卤化反应的定义、反应式、反应机理及表达、反应势能图的绘制及分析、卤化反应的分类及活性比较、反应体系的能量变化、反应选择性的分析。</p><p>注:烷烃的其它化学性质如:热裂、自动氧化、硝化、磺化、氯磺化等自学,环烷烃的自由基取代反应及小环化合物的开环反应,两种反应与环烷烃结构及反应条件的关系组织学生讨论。与工业生产相关的知识(如石油工业和烷烃的来源)和术语(如辛烷值等)学生自己阅读。</p><p>第5章</p><p>紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱(4学时)</p><p>本章主题1紫外光谱</p><p>内容和教学要求:紫外光谱的基本原理及相关概念:各类电子跃迁、生色基、助色基、增色效应、减色效应、蓝移和红移等;紫外光谱图;max与化学结构的关系(伍德沃德和费塞尔规则)。</p><p>本章主题2红外光谱</p><p>内容和教学要求:红外光谱的基本原理及相关概念:振动自由度、伸缩振动、变形振动、吸光度、吸收系数、透射比、官能团区、指纹区;影响化学键和基团特征频率的3 因素;重要官能团的红外特征吸收峰的位置;图谱的解析。</p><p>本章主题3核磁共振</p><p>内容和教学要求:核磁共振的基本原理及相关概念:质子核磁共振、13c核磁共振、各种屏蔽效应、各向异性效应、化学位移、偶合、偶合常数、非对映异位质子、对映异位质子、等位质子、化学等价、化学位移等价等;在核磁共振谱中,1h和13c的化学位移;偶合裂分规律;图谱的解析。</p><p>本章主题4质谱</p><p>内容和教学要求:质谱的基本原理及相关概念:快原子轰击、分子离子、分子离子峰、同位素离子、多电荷离子、碎片离子、亚稳离子;麦克拉夫梯重排;相对丰度等;质谱的裂解规律。</p><p>第6章</p><p>脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应</p><p>-消除反应(4学时)</p><p>本章主题1有机化学中的电子效应</p><p>内容和教学要求:诱导效应的定义和特点、吸电子基团、给电子基团;共轭效应的定义和特点、离域体系;超共轭效应;场效应。</p><p>本章主题2碳正离子</p><p>内容和教学要求:一级碳正离子、二级碳正离子、三级碳正离子;解离能,电离能;桥头碳正离子、刚性结构。碳正离子的稳定性和影响碳正离子稳定性的因素。</p><p>本章主题3脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应</p><p>内容和教学要求:亲核取代反应的定义;底物、中心碳原子、亲核试剂、离去基团; 亲核取代反应的机理和特点:sn1反应的定义、机理、立体化学、特点及应用;溶剂解反应,温斯坦离子对机理;瓦格奈尔-梅尔外因重排的机理、构型保持,构型翻转;sn2反应的定义、机理、立体化学、瓦尔登转换;分子内的sn2反应;影响亲核取代反应的因素:反应物结构与反应机理关系的分析、溶剂对反应机理影响的分析、离去基团离去能力对反应机理影响的分析、试剂亲核性大小对反应机理影响的分析。</p><p>本章主题4β-消除反应</p><p>内容和教学要求:消除反应的定义,β-消除反应的机理:e1反应、e2反应、elcb反应、区域选择性、立体选择性、重排反应、扎依切夫规则、扎依切夫产物、顺式消除、反式消除。</p><p>本章主题5sn</p><p>1、sn</p><p>2、e</p><p>1、e2四种反应机理共存和竞争的分析 内容和教学要求:用表格形式<span >总结</span>;实例分析。</p><p>第7章</p><p>卤代烃</p><p>有机金属化合物(2学时)</p><p>本章主题1卤代烃的分类和各类卤代烃的结构特点</p><p>内容和教学要求:脂肪族卤代烃、芳香卤代烃;饱和卤代烃、不饱和卤代烃;一级、二级和三级卤代烃;乙烯型卤代烃、苯型卤代烃、烯丙型卤代烃、苯甲型卤代烃;偕二卤代烃、邻二卤代烃、卤仿;碳卤键的结构特点;卤代烃的构象特点。</p><p>本章主题2卤代烃的物理性质</p><p>4 内容和教学要求:卤代烃物理性质的一般规律,卤代烃的结构对其物理性质的影响,可极化性的概念及影响可极化性的因素。</p><p>本章主题3有机金属化合物</p><p>内容和教学要求:有机金属化合物的命名、结构特点(硼烷的三中心两电子键)、格氏试剂和有机锂试剂的制备和性质。</p><p>本章主题4卤代烃在有机合成中的应用</p><p>内容和教学要求:卤代烃在有机合成中的作用:卤代烃经亲核取代反应制备各类官能团化合物如新的卤代烃、炔、醇、醚、腈、酯、胺或铵盐,硝基化合物、叠氮化合物等;卤代烃经消除反应制备烯和炔、卤代烃经与金属有机化合物的偶联反应制备高级烃类化合物、卤代烷经还原生成烃等(总结和实例分析)。</p><p>注:卤代烃的鉴别:用agno3溶液鉴别1°、2°、3°rx,鉴别ri、rbr、rcl请同学自学。</p><p>第8章</p><p>烯烃 亲电加成 自由基加成 共轭加成(6学时)</p><p>本章主题1烯烃的分类和各类烯烃的结构特征</p><p>内容和教学要求:烯烃、单烯烃、二烯烃(累积二烯烃、共轭二烯烃;孤立二烯烃)、多烯烃和共轭烯烃;烯烃的官能团;单烯烃和共轭烯烃的结构特征;顺、反异构体、z构型、e构型。</p><p>本章主题2烯烃的物理性质</p><p>内容和教学要求:单烯烃物理性质的一般规律,共轭烯烃物理性质的特点。</p><p>本章主题3烯烃的加成反应</p><p>内容和教学要求:(1)烯烃的亲电加成:与卤素、氢卤酸、硫酸、水、有机酸、醇、酚、次卤酸的加成;亲电加成的反应机理:环正离子中间体机理,碳正离子中间体机理,离子对中间体机理,三中心过渡态机理;亲电加成的立体化学:反式加成,顺式加成;立体专一性反应,立体选择性反应;构象最小改变原理;亲电加成的区域选择性,马尔可夫规则(简称马氏规则)。(2)烯烃的自由基加成反应:过氧化效应(或卡拉施效应);反马氏规则;(3)共轭双烯的1,4-加成(4)diels-aider反应: s-顺式构象,s-反式构象,内型产物,外型产物,次级轨道作用。</p><p>本章主题4烯烃的还原反应</p><p>内容和教学要求:催化氢化:异相催化氢化、均相催化氢化;烯烃的硼氢化-还原反应。</p><p>本章主题5烯烃的氧化</p><p>内容和教学要求:烯烃被高锰酸钾或四氧化锇氧化;烯烃的臭氧化-分解反应;烯烃的硼氧化-氧化反应,四中心过渡态机理;烯烃的环氧化反应。</p><p>本章主题6烯烃的自由基取代反应 内容和教学要求:烯烃的α-卤代。</p><p>本章主题7卡宾</p><p>内容和教学要求:卡宾的结构:单线态、三线态;类卡宾;卡宾的制备,卡宾与碳碳双键的加成反应。</p><p>5 本章主题8共振论</p><p>内容和教学要求:共振论的基本思想、写共振极限式的原则要求、共振极限结构稳定性的判别。</p><p>本章主题9分子轨道理论,休克尔分子轨道法</p><p>内容和教学要求:分子轨道理论的基本思想,直链共轭多烯分子轨道的特征及相关术语,如:成键轨道,反键轨道,非键轨道,定域轨道,离域轨道,离域能,节面;分子轨道的对称性,镜面,二重旋转轴等。</p><p>本章主题10烯烃结构鉴别和结构测定方法</p><p>内容和教学要求:用溴的四氯化碳溶液鉴别烯烃,用高锰酸钾溶液鉴别和测定烯烃的结构,用臭氧化-分解反应测定烯烃的结构。</p><p>注:烯烃的聚合、橡胶和烯烃的制备请同学自学。</p><p>第9章</p><p>炔烃(2学时)本章主题1炔烃的结构和性质</p><p>内容和教学要求:烷、烯、炔的结构差异及对性质的影响。本章主题2炔烃化学性质</p><p>内容和教学要求:炔烃化学性质的一览表;烯烃和炔烃化学性质的对比分析。本章主题3炔烃的鉴别和结构测定</p><p>内容和教学要求:用银氨溶液鉴别及提纯末端炔烃;用铜氨溶液鉴别及提纯末端炔烃;用高锰酸钾溶液鉴别炔烃;用臭氧化-分解反应测定炔烃的结构。</p><p>本章主题4炔烃的制备</p><p>内容和教学要求:用邻二卤代烷和偕二卤代烷制备炔烃;通过偶联反应或氧化偶联反应制备高级炔烃。</p><p>第10章</p><p>醇和醚(5学时)</p><p>本章主题1醇的结构和性质</p><p>内容和教学要求:醇的结构特点;醇的结构对醇的物理性质的影响;醇的结构对醇的化学性质的影响。</p><p>本章主题2醇的酸碱性</p><p>内容和教学要求:电子效应和空间效应对醇酸碱性的影响;醇羟基中氢的反应。本章主题3醇和无机酸及无机酰卤的反应</p><p>内容和教学要求:醇与硝酸的反应和反应机理;醇与硫酸的反应和反应机理;醇与盐酸的反应和反应机理;醇与无机酰卤的反应和反应机理。</p><p>本章主题4醇的氧化和脱氢</p><p>内容和教学要求:氧化反应的概述;一般的氧化反应;特殊的氧化反应;醇的脱氢反应。</p><p>本章主题5多元醇的特殊反应</p><p>内容和教学要求:邻二醇用高碘酸或四醋酸铅氧化;频哪醇重排。本章主题6醇的制备及醇在有机合成中的应用</p><p>6 内容和教学要求:醇制备方法的归纳总结;用格氏试剂、有机锂试剂与环氧化合物或羰基化合物反应制醇的方法总结;醇在有机合成中的应用。</p><p>本章主题7醚的结构和性质</p><p>内容和教学要求:醚的结构特点;醚的结构对醚的化学性质的影响;醚的自动氧化;醚形成钅羊盐;醚的碳氧键断裂反应。</p><p>本章主题81,2-环氧化合物的开环反应</p><p>内容和教学要求:1,2-环氧化合物酸性开环的反应机理;1,2-环氧化合物碱性开环的反应机理;开环反应的应用。</p><p>本章主题9醚的制备</p><p>内容和教学要求:威廉森合成法;醇分子间失水;烯烃的烷氧汞化-去汞还原法;三种方法的对比总结。</p><p>本章主题10相转移催化剂</p><p>内容和教学要求:相转移催化剂的结构特点;相转移催化原理;相转移催化剂在有机合成中的应用。</p><p>第11章</p><p>苯和芳香烃、芳香亲电取代反应(6学时)</p><p>本章主题1芳香烃的结构和性质</p><p>内容和教学要求:苯的结构特性和苯的表达方式;芳香性;分子轨道模型、共振论介绍、自旋偶合价键理论;多苯代脂烃、联苯类化合物和稠环芳烃的结构特性;芳香烃的加成反应、还原反应和氧化反应。</p><p>本章主题2芳环上的亲电取代反应</p><p>内容和教学要求:苯亲电取代反应的一般式、反应机理、反应势能图;取代基的定位效应理论;多元亲电取代的经验规律;芳香亲电取代反应的类别:硝化反应、卤化反应(注意苯环的卤化和芳环侧链卤化的区别)、磺化反应、傅-克反应、加特曼—科赫反应、氯甲基化反应。</p><p>本章主题3非苯芳香体系</p><p>内容和教学要求:休克尔规则;应用休克尔规则判别非苯芳香体系的芳香性。注;芳烃的来源(煤焦油、石油芳构化)和多环芳烃的合成由学生自己阅读教材。</p><p>第12章</p><p>醛和酮</p><p>亲核加成共轭加成(6学时)</p><p>本章主题1醛酮的结构和性质</p><p>内容和教学要求:醛酮的结构特征和反应性分析;醛酮的构象。本章主题2羰基的亲核加成内容和教学要求:羰基亲核加成的定义、表达、反应机理和反应的立体选择性,亲核加成的类别:与有机金属化合物的加成、与氢氰酸的加成、与炔化物的加成、与氨及氨的衍生物的加成、与水的加成、与醇的加成、与亚硫酸氢钠的加成;手性诱导作用、克莱姆规则</p><p>一、克莱姆规则二。</p><p>本章主题3共轭不饱和醛、酮的加成反应</p><p>内容和教学要求:α,β−不饱和醛酮的加成反应的分类及规律,1,4−共轭加成的反应</p><p>7 机理和反应的立体选择性,麦克尔加成反应的定义、反应式、反应机理、区域选择性、立体选择性及其在合成中的应用;</p><p>本章主题4醛、酮的还原</p><p>内容和教学要求:将羰基还原成亚甲基的三种方法:克莱门森还原法、乌尔夫−凯惜纳−黄鸣龙还原法、缩硫酮氢解法;将羰基还原成choh的几种方法及这些方法的反应条件和立体选择性的特点:催化氢化、用氢化锂铝或硼氢化钠还原、用乙硼烷还原,麦尔外因−彭杜尔夫还原;这些方法的适用范围。用活泼金属的单分子还原和双分子还原在反应条件,反应机理和反应产物等方面的区别,各种还原方法应用于α,β−不饱和醛酮时的反应规律和反应选择性。</p><p>本章主题5卤仿反应</p><p>内容和教学要求:醛酮α−氢卤化的酸催化反应机理和碱催化反应机理,这两种催化反应在催化剂用量,反应的区域选择性及反应进程控制方面的区别。卤仿反应的定义、表达、机理及应用.。</p><p>本章主题6重排反应</p><p>内容和教学要求:贝克曼重排的定义、反应式、反应机理、立体化学特点及其在合成和测定肟构型方面的应用。法沃斯基重排反应的定义、反应式、反应机理和应用;二苯乙醇酸重排的定义,反应式、反应机理和应用;异丙苯氧化重排的定义、反应式、反应机理和应用;拜尔—魏立格氧化重排的定义、反应式、反应机理、区域选择性、立体选择性及在合成中的应用。</p><p>本章主题7叶立德</p><p>内容和教学要求:叶立德、叶立德的结构特征;魏悌息试剂、魏悌息—霍纳尔试剂、魏悌息反应和魏悌息—霍纳尔反应的反应机理以及这两个反应在合成上的区别及应用,硫叶立德;硫叶立德在合成上的应用。</p><p>本章主题8醛酮的氧化</p><p>内容和教学要求:醛的氧化:一般性氧化、自氧化反应的定义和反应机理、康尼查罗反应的定义、反应式、反应机理及应用;酮的氧化:一般性氧化、拜尔—魏立格氧化重排。</p><p>本章主题9醛酮的制备(自学)</p><p>内容和教学要求:重要合成方法:甲醛、乙醛、丙酮、环己酮的重要工业生产;醛酮的实验室制备方法:芳烃的氧化、二卤代烃的水解、醇的氧化、酰卤的还原、腈的还原水解。</p><p>本章主题10醛酮的鉴别</p><p>内容和教学要求:利用醛酮与氨衍生物的反应提纯和鉴定醛酮;利用卤仿反应鉴别甲基酮;利用土伦试剂鉴别醛和酮;利用菲林试剂鉴别醛和酮。</p><p>第13章</p><p>羧酸(3学时)</p><p>本章主题1羧酸的结构和性质</p><p>内容和教学要求:羧酸的结构对羧酸物理性质的影响;羧酸和羧酸盐的结构特点的 8 区别;羧酸的结构特点和反应性分析;羧酸具有酸性的原因、羧酸酸性的强弱及影响酸性强弱的各种因素;羧酸的成盐反应,羧酸与重氮盐的反应;赫尔—乌尔哈—泽林斯基反应及反应机理;羧酸与格氏试剂或有机锂试剂的反应及反应机理,羧酸被lialh4或b2h6还原及反应机理。</p><p>本章主题2酯化反应</p><p>内容和教学要求:酯化反应的定义;酯化反应的三种反应机理;分子内酯化和分子间酯化。</p><p>本章主题3脱羧反应</p><p>内容和教学要求:羧酸脱羧反应的定义,脱羧反应的环状过渡态机理,脱羧反应的负离子机理,脱羧反应的自由基机理,柯尔伯反应,汉斯狄克反应,克利斯脱反应,柯齐反应;二元羧酸的脱羧反应及规律。布朗克规则。</p><p>本章主题4羧酸的制备</p><p>内容和教学要求:羧酸制备方法的归纳总结:烯、炔、芳烃、醇、醛、酮氧化制羧酸;羧酸衍生物、腈水解制羧酸;格氏试剂或有机锂试剂与二氧化碳反应制羧酸;羧酸的工业生产;尼龙66和尼龙1010的合成。</p><p>本章主题5羧酸的分离和提纯</p><p>内容和教学要求:利用羧酸及其盐的酸碱性和溶解性分离提纯羧酸。专题讨论:卤代酸、羟基酸的合成和反应(学生自己完成)</p><p>第14章</p><p>羧酸衍生物 酰基碳上的亲核取代反应(5学时)</p><p>本章主题1羧酸衍生物的结构和性质</p><p>内容和教学要求:羧酸衍生物物理性质的一般规律,氢键对物理性质的影响;羧酸衍生物的结构共性及差异,结构和化学性质关系的分析。</p><p>本章主题2酰基碳上的亲核取代反应</p><p>内容和教学要求:酰基碳上亲核取代反应的一般表达式,酸性催化反应机理和碱性催化反应机理,结构对反应的影响、羧酸衍生物亲核取代反应的活性顺序及各类羧酸衍生物水解、醇解、氨(胺)解的反应条件;水解反应、皂化反应、醇解反应、酯交换反应、氨(胺)解反应的定义和机理。</p><p>本章主题3羧酸衍生物与有机金属化合物反应(出自学提纲,学生自己总结)内容和教学要求:羧酸衍生物与有机金属化合物反应的机理、条件、活性比较和适用范围。</p><p>本章主题4羧酸衍生物的各种还原反应</p><p>内容和教学要求:羧酸衍生物各种还原反应的总结,鲍维特-勃朗克还原反应的定义和反应机理。</p><p>本章主题5烯酮</p><p>内容和教学要求:烯酮的定义、结构特点、制备及反应。-丙内脂的结构特点和反应。</p><p>本章主题6瑞佛马斯基反应</p><p>内容和教学要求:瑞佛马斯基反应的定义、反应式和反应机理。</p><p>9 本章主题7酯热裂</p><p>内容和教学要求:酯热裂和黄原酸酯热裂的定义、反应式、反应机理、反应的立体选择性及区域选择性。</p><p>本章主题7羧酸衍生物的制备(出自学提纲,学生自己总结)</p><p>内容和教学要求:羧酸及羧酸衍生物的互相转换关系;酰卤的制备;酸酐制备方法的归纳;酰胺制备方法的归纳;酯制备方法的归纳;腈制备方法的归纳。</p><p>注:碳酸及碳酸的衍生物(学生自己阅读)。</p><p>第15章</p><p>碳负离子 缩合反应(5学时)</p><p>本章主题1-氢的酸性和羰基活性的分析</p><p>内容和教学要求:氢碳酸的概念和其酸性强弱的表示;酸性强弱的测定以及影响酸性强弱的各种因素;羰基化合物活性强弱的分析和排序。</p><p>本章主题2烯醇负离子</p><p>内容和教学要求:酮式和烯醇式的概念、互变异构及它们稳定性的分析;烯醇负离子的形成、共振式和离域式、烯醇的双位反应性能;羰基化合物烯醇化的反应机理,不对称酮动力学控制的烯醇化反应和热力学控制的烯醇化反应。</p><p>本章主题3羟醛缩合反应</p><p>内容和教学要求:羟醛缩合反应的定义、反应式、反应机理和分类,醛自身缩合和酮自身缩合的区别,交叉羟醛缩合反应中反应方向的控制,定向羟醛缩合反应中,反应方向和反应区域性选择的控制。</p><p>本章主题4酯缩合内容和教学要求:酯缩合反应的定义、反应式、反应机理和分类,在酯缩合反应中,碱性缩合剂和溶剂的选择,在混合酯缩合、酮酯缩合中,反应方向和反应区域选择性的控制;醛、酮、酯的烃基化、酰基化反应。烯胺的结构、烯胺的双位反应性能;插烯系规则。</p><p>本章主题5-二羰基化合物在有机合成中的应用</p><p>内容和教学要求:乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成;-二羰基化合物烃基化、酰基化反应的特点及对反应条件的要求,不对称酮和-二羰基化合物在烃基化、酰基化反应中的区域选择性;酮式分解和酸式分解的概念;-二羰基化合物在有机合成中的应用。</p><p>本章主题6其它缩合反应</p><p>内容和教学要求:曼尼希反应的定义、反应式、反应机理和反应的区域选择性;鲁宾逊增环反应的定义和反应式;蒲尔金反应的定义和反应式;脑文格反应的定义、反应式和反应机理;达参反应的定义、反应式和反应机理;安息香缩合反应的定义、反应式和反应机理,极性翻转的概念。各类缩合反应在有机合成中的应用。</p><p>第16章</p><p>周环反应(4学时)</p><p>本章主题1分子轨道对称守恒原理</p><p>内容和教学要求:周环反应的定义和慨况简介,协同反应的定义,环状过渡态;分</p><p>10 子轨道对称守恒原理简介;前线轨道理论的概念和中心思想;前线轨道,前线电子,最高占有轨道,最低未占轨道,单占轨道;基态,激发态;直链共轭多烯分子轨道的一些特点。</p><p>本章主题2电环化反应</p><p>内容和教学要求:电环化反应的定义、立体化学表示方法、反应机理和立体选择规则;同位相重叠,异位相重叠,对称性允许,对称性禁阻,顺旋,对旋;电环化反应的实例分析。</p><p>本章主题3环加成反应</p><p>内容和教学要求:环加成反应的定义、分类、立体化学表示方法、反应机理和立体化学选择规则;同面,异面;双烯体,亲双烯体,正常的d-a反应,反常的d-a反应,中间的d-a反应;偶极共振式,1,3-偶极体,亲偶极体,1,3-偶极环加成反应的定义、分类、反应机理;homo控制的1,3-偶极环加成反应,lumo控制的1,3-偶极环加成反应。homo-lumo控制的1,3-偶极环加成反应;环加成反应的实例分析。</p><p>本章主题4-迁移反应</p><p>内容和教学要求:σ-迁移反应的定义、命名、立体化学表示方法,反应机理和立体选择规则;奇碳共轭体系自由基的非键轨道的特点;-迁移反应的实例分析。</p><p>注:能级相关理论,芳香过渡态理论(不要求,学生选学)。</p><p>第17章</p><p>胺(4学时)</p><p>本章主题1胺 四级铵盐 四级铵碱 氧化胺</p><p>内容和教学要求:胺的定义、分类、结构特点和表示方式;氢键对胺物理性质的影响;四级铵盐的定义、结构和表示方式;四级铵碱的定义、结构和表示方式;氧化胺的定义、结构和表示方式。</p><p>本章主题2胺的碱性</p><p>内容和教学要求:胺碱性强弱的表示和影响碱性强弱的因素;胺的成盐反应。本章主题3相转移催化剂(参见第十章主题10)本章主题4霍夫曼消除和科普消除</p><p>内容和教学要求:霍夫曼消除反应的定义、反应机理、反应的区域选择性和立体选择性;氧化胺的制备和科普消除反应的定义、反应机理、反应的区域选择性和立体选择性;总结和分析各种消除反应机理的特点。</p><p>本章主题5胺的鉴别</p><p>内容和教学要求:利用兴斯堡反应鉴别一级、二级和三级胺(反应式和实验现象);利用胺和亚硝酸的反应鉴别一级、二级和三级胺(反应式和实验现象)。</p><p>本章主题6重氮甲烷</p><p>内容和教学要求:重氮甲烷的结构和制备;重氮甲烷与酸性物质、醛、酮和羧酸衍生物的反应。</p><p>本章主题7胺的制备</p><p>内容和教学要求:氨和胺的烷基化;盖布瑞尔合成法;用醇制备;硝基化合物的还原;腈、酰胺、肟的还原;醛、酮的还原胺化及反应机理、刘卡特反应及反应机理、埃斯韦勒—克拉克反应;从羧酸及其衍生物制备:霍夫曼重排、克尔提斯反应和施密特反应的定义、反应机理和规律。</p><p>第18章</p><p>含氮芳香化合物 芳香亲核取代反应(4学时)</p><p>本章主题1芳香硝基化合物</p><p>内容和教学要求:芳香硝基化合物的结构;芳香硝基化合物的重要化学性质:还原反应、苯环上的亲核取代反应(sn2ar)。</p><p>本章主题2芳香胺的特性</p><p>内容和教学要求:芳香胺的氧化;芳香胺芳环上的亲电取代反应(卤化、磺化、硝化、酰化、威尔斯麦尔反应);联苯胺重排。</p><p>本章主题3重氮化反应及重氮盐在有机合成中的应用</p><p>内容和教学要求:芳香胺的重氮化反应;重氮盐的水解;席曼反应;桑德迈耳反应和咖特曼反应;芳香化合物的芳基化(刚穆伯—巴赫曼反应,普塑尔反应,麦尔外因反应);重氮盐的还原(去氨基还原,形成肼);偶联反应(与酚偶联、与芳胺偶联);上述反应的反应机理。</p><p>本章主题4苯炔</p><p>内容和教学要求:苯炔的结构和制备;苯炔的反应:亲核加成、亲电加成和环成加;芳香亲核取代的苯炔中间体机理。</p><p>第19章</p><p>酚和醌(5学时)</p><p>本章主题1酚的结构和物理性质</p><p>内容和教学要求:酚的定义、结构特点,酚的互变异构体;氢键对酚物理性质的影响;对亚硝基苯酚的结构和互变异构体。</p><p>本章主题2酚羟基上的反应和酚醚、酚酯的反应</p><p>内容和教学要求:酚的酸性和苯环上的取代基对酚酸性的影响;酚的成醚反应;克莱森重排反应的定义、反应式、反应机理、区域选择性和立体选择性;芳香醚的分解反应;芳香醚伯奇还原的定义、反应式、反应机理;酚的成酯反应;弗里斯重排的定义、反应式、反应机理、区域选择性和立体选择性。</p><p>本章主题3酚芳环上的亲电取代反应</p><p>内容和教学要求:酚芳环的亲电取代反应的定义、反应式和反应机理:硝化反应、卤化反应、磺化反应、傅-克反应和亚硝基化反应;瑞穆尔—悌曼反应的定义、反应式、反应机理;柯尔伯—施密特反应的定义、反应式、反应机理和区域选择性。</p><p>本章主题4苯酚的缩合反应</p><p>内容和教学要求:苯酚和甲醛在酸性条件或碱性条件下缩合的反应机理;苯酚和甲醛缩合反应的应用。</p><p>本章主题5布赫尔反应</p><p>内容和教学要求:布赫尔反应的定义、反应式、反应机理和应用。本章主题6间苯二酚和间苯三酚的特性反应</p><p>内容和教学要求:间苯二酚的双烯醇和双酮的互变异构;间苯二酚的双烯醇和双酮异构体的反应;间苯三酚的互变异构及其烯醇式和酮式异构体的反应。</p><p>本章主题7酚的制备</p><p>内容和教学要求:芳香磺酸的碱融熔法;卤代苯的水解;异丙苯法;重氮盐法。本章主题8酚的鉴别</p><p>内容和教学要求:利用酚的酸性提纯和鉴别酚;利用fecl3试验鉴别酚;利用酚的溴化反应鉴别酚;利用苦味酸鉴别有机碱、鉴别芳香烃。</p><p>本章主题9醌</p><p>内容和教学要求:醌的命名、定义、分类和结构特点;用氧化法制备醌;醌的反应: 对苯醌羰基的亲核加成、碳碳双键的亲电加成、1,4-加成和环加成反应;对苯醌的还原反应;醌的取代反应;强氧化剂ddq的合成。</p><p>第20章</p><p>杂环化合物(3学时)</p><p>本章主题1杂环化合物的分类、命名、结构和物性</p><p>内容和教学要求:杂环化合物的分类:脂杂环化合物、芳杂环化合物、单杂环化合物、稠杂环化合物;基本杂环母核的名称(音译名和iupac的置换命名法)、编号、结构特征及物理性质的共性。</p><p>本章主题2吡咯的结构、性质和制备</p><p>内容和教学要求:吡咯的结构和分子轨道图;结构对物理性质的影响;吡咯的质</p><p>13 子化反应;吡咯的芳香亲电取代反应:反应活性的分析、反应类别和反应试剂的选择、反应机理和反应势能图的表述(在以前学习的基础上完成)、杂原子及取代基的定位效应及分析;吡咯的催化氢化反应;吡咯的双烯加成反应。</p><p>本章主题3吡啶的结构、性质和制备</p><p>内容和教学要求:吡啶的结构和分子轨道图;结构对物理性质的影响;吡啶的碱性及氮原子的成盐反应;吡啶的芳香亲电取代反应:反应活性的分析、反应类别和反应试剂的选择、反应机理和反应势能图的表述(在以前学习的基础上完成)、杂原子及取代基的定位效应及分析;吡啶的芳香亲核取代反应:反应活性的分析、反应类别和反应试剂的选择、反应机理和反应势能图的表述(在以前学习的基础上完成)、杂原子及取代基的定位效应;吡啶n氧化物的形成、反应及规律;吡啶的氧化反应和还原反应;吡啶侧链氢的反应。</p><p>本章主题4咪唑的结构和性质</p><p>内容和教学要求:(按主题2和主题3的分析方法,学生自己完成)。本章主题5嘧啶的结构和性质</p><p>内容和教学要求:(按主题2和主题3的分析方法,学生自己完成)。本章主题6杂环母核的基本合成方法</p><p>内容和教学要求:用农副产品制备呋喃、以氧化铝为催化剂,使吡咯、呋喃和噻吩的环系互变、帕尔—诺尔合成法、诺尔合成法;韩奇合成法;用1,3-二羰基化合物反应制取1,2-唑;链中带有杂原子的1,4-二羰基化合物制取1,3-唑;用1,4-二羰基化合物与肼(或取代的肼)缩合制取哒嗪环;用1,3-二羰基化合物与尿素、硫脲、胍、脒缩合制备嘧啶环;由-氨基酮和醛自行缩合,或邻二胺与1,2-二羰基化合物缩合制备吡嗪环;费歇尔吲哚合成法; 斯克劳普合成法;康布斯合成法;毕歇尔—纳皮尔拉斯基合成法;陶贝合成法。</p><p>第21章 单糖、寡糖和多糖(4学时)</p><p>本章主题1糖的定义、分类、命名、结构和表示</p><p>内容和教学要求:糖、单糖、寡糖、多糖、醛糖、酮糖、呋喃糖和吡喃糖的定义;糖的链式结构和费歇尔投影式;糖的环型结构和哈武斯透视式;糖的链式结构和环型结构的互相转换;糖的d-型系列和l-型系列、4碳、5碳和6碳d-型系列醛糖的结构和名称、d-果糖的结构和名称;糖的变旋现象和产生变旋现象的原因;立体化学中的基本慨念在糖中的应用;糖酸、糖二酸、糖醇、糖苷、配基、苷键、-苷键和-苷键、糖的-构型和-构型的含义。</p><p>本章主题2单糖的反应和合成内容和教学要求:合成:单糖的递增反应(克利安尼氰化増碳法);单糖的递降反应(卢福降解法,佛尔降解法);糖的氧化及各种氧化反应的应用:土伦试剂氧化、费林试剂氧化、溴水氧化、电解氧化、硝酸氧化、高碘酸氧化;单糖的还原:催化氢化、钠汞齐还原;糖、糖酸的差向异构化;醛糖和酮糖的互相转换;形成糖脎;形成糖苷;糖的成酯反应和成醚反应。</p><p>本章主题3葡萄糖结构的测定</p><p>14 内容和教学要求:葡萄糖碳架的测定;葡萄糖立体结构的测定;葡萄糖环型结构的测定;葡萄糖的构象分析。</p><p>本章主题4双糖</p><p>内容和教学要求:纤维二糖的分子式、结构和命名;麦芽糖的分子式、结构和命名;乳糖的分子式、结构和命名;蔗糖的分子式、结构、命名和结构测定。</p><p>本章主题5多糖</p><p>内容和教学要求:纤维素的结构特点、直链淀粉和支链淀粉的结构特点。本章主题6</p><p>糖的结构鉴别和结构测定</p><p>内容和教学要求:糖脎的制备及糖脎在糖结构鉴别和结构测定方面的应用;用费林试剂、土仑试剂、本尼迪特试剂鉴别还原糖;糖碳架的测定、立体结构的测定、环状结构的测定(参见本章主题3:葡萄糖结构的测定)。</p><p>第22章</p><p>氨基酸、多肽、蛋白质、酶和核酸(3学时)</p><p>本章主题1氨基酸的命名、结构和性质</p><p>内容和教学要求:氨基酸的定义和分类;氨基酸的iupac命名法、俗名及缩写符号;氨基酸的r、s构型和d、l构型的确定、费歇尔投影式的表达;八个必需的氨基酸;氨基酸的酸碱性和等电点、甘氨酸盐酸盐的滴定曲线图的绘制和图示内容的分析;氨基酸的酸碱反应、与茚三酮的反应、形成和切断二硫键的反应。</p><p>本章主题2氨基酸的合成内容和教学要求:斯瑞克法;赫尔—乌尔哈—泽林斯基—溴化法;盖布瑞尔法;丙二酸酯法。</p><p>本章主题3多肽的结构和命名</p><p>内容和教学要求:多肽的结构特征;肽键;肽链的n端和c端;多肽的命名原则。本章主题4多肽合成内容和教学要求:氨基的保护和脱保护基的方法; z和boc保护基的结构和名称;羧基的保护和脱保护基的方法;侧链的保护;接肽的方法:混合酸酐法、活泼酯法、碳二亚胺法、环酸酐法、固相接肽法。</p><p>本章主题5氨基酸的鉴定 肽或蛋白质中各氨基酸的排列顺序的测定</p><p>内容和教学要求:氨基酸用茚三酮鉴定、用氨基酸的金属盐鉴定;测定氨基酸组成及其相对比例的方法;测定肽或蛋白质中各氨基酸的排列顺序的方法。</p><p>注:蛋白质、酶和核酸简介。简介内容:蛋白质的一级、二级、三级和四级结构、螺旋、折叠;酶的定义、命名和分类;酶催化功能的特点;核酸(dna 和rna)的定义、基本组分和结构、核糖和脱氧核糖的结构和表达;五个主要碱基:腺嘌呤、胸腺嘧啶、鸟嘌呤、胞嘧啶和脲嘧啶的结构和表达;核苷的定义、核苷酸的定义;双螺旋结构等。</p><p>第23章 萜类化合物、甾族化合物和生物碱(1学时)</p><p>本章主题1萜类</p><p>内容和教学要求:萜类的定义;萜类化合物的生物合成;萜类化合物的结构组成和</p><p>15 分类。异戊二烯规则;萜类化合物的实例:开链单萜、单环单萜、双环单萜、倍半萜、双萜、三萜和四萜。</p><p>本章主题2甾族</p><p>内容和教学要求:甾族化合物的定义;甾族化合物的基本骨架和构象式、-取向和-取向;甾族化合物的实例。</p><p>本章主题3生物碱</p><p>内容和教学要求:生物碱的定义、来源、命名和分类;生物碱的实例。</p><p>第二十四章 有机合成基础(分散在各章)</p></div></div>
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